Дионисий II Младший, родившийся в 397 г. до н.э., был сыном Дионисия I и унаследовал власть отца в 367 г. до н.э. Сразу же он заключил перемирие с карфагенянами, прекратив военные действия, начатые еще Дионисием I. Новое столкновение с Карфагеном, произошедшее в 364 г. до н.э., закончилось безрезультатно.
Методы правления Дионисия II не пользовались популярностью. Вернувшись из ссылки в 357 г. до н.э., Дион, его родственник, сумел уничтожить в Сиракузах власть Дионисия II. А через два года пала и крепость Ортигия, служившая тирану последним оплотом. Сам Дионисий II счел за лучшее удалиться в Локры, а его гарнизоны продолжали удерживать на Сицилии ряд городов. Однако в 347 г. до н.э. Дионисий II сумел вернуться в Сиракузы. Тотчас по его удалении города Южной Италии объявили себя свободными. Правитель Леонтин Гикет в 345 г. до н.э. напал на Сиракузы и разбил Дионисия II, преследовавшего его на обратном пути. Жители Сиракуз вновь организовали восстание. Дионисий II, который был осажден в Ортигии, оказался в критическом положении. Когда в Сиракузах появился коринфский полководец Тимолеон, Дионисий II сдал крепость, а затем в Коринф удалился в изгнание.
