Дионисий I Старший был военным деятелем Cиракуз. В 405 г. до н.э. Дионисий I установил тиранию в Сиракузах. В этом же, 405 г. до н.э., он был разбит карфагенянами. Против него в Сиракузах восстали аристократы, однако Дионисий I сумел перебить противников. Новое восстание не заставило себя ждать – в 404 г. до н.э. жители Сиракуз организовали осаду тирана в крепости Ортигии. Дионисий I смог усмирить Сиракузы. После он занялся активными завоеваниями.
Дионисий I в 403-402 гг. до н.э. успешно подчинил Восточную Сицилию. Он возобновил боевые действия против Карфагена в 398 г. до н.э. Сначала военная ситуация складывалась для Дионисия I удачно, но затем он потерпел поражение в 397 г. до н.э. В 396 г. до н.э. вновь наступает в войне перелом: ряды карфагенян заметно поредели по причине чумы. Дионисий I захватил острова Солунт и Гимеру, а также финикийские города.
Он является основателем множества колоний, посредством которых влиял на Южную Италию. Дионисий I на Сицилии неоднократно предпринимал попытки изгнать карфагенян с острова. Он возглавил еще две войны против них, однако карфагенянам удавалось восстанавливать силы. Добиться столь желаемой цели Дионисий I так и не смог. И умер он во время последней войны с Карфагеном.
